Фталевая кислота

Химическая формула: C₆H₄(COOH)₂

Применение

Ортофталевая кислота и ряд её производных (динонилфталат диметилфталат, диизооктилфталат, фталевый ангидрид, дипентилфталат, диэтилфталат), используются в основном в производстве лекарственных средств, красителей и пластификаторов для мягкого поливинилхлорида.  Многие фталаты взрыво- и пожароопасны, характеризуются низкой степенью фитотоксичности.

Химические и физические свойства

Фталевая кислота не является промышленно значимым продуктом. Она образуется как побочный продукт при получении фталевого ангидрида. Однако фталевую кислоту можно получить в лаборатории путем окисления 1,3 - диметилбензола подкисленным раствором перманганата калия KMnO4.  В лабораторных условиях фталевую кислоту очищают кристаллизацией из воды.

При нагревании фталевая кислота выделяет воду и превращается во фталевый ангидрид. Также она образует ангидрид при действии водоотнимающих реагентов. Под действием хлорида фосфора(V) она превращается в соответствующий фталоилхлорид.

Фталевая кислота вступает в реакции электрофильного замещения: в нейтральной водной среде она хлорируется с образованием 4-хлорпроизводного, а затем — 4,5-дихлорпроизводного. В кислой среде хлорируются все четыре незамещённых положения ароматического цикла. Нитрование фталевой кислоты приводит к 3- и 4-нитропроизводным.

Фталевая кислота декарбоксилируется в присутствии катализаторов при 200 °C до бензойной кислоты, а при 350 °C в присутствии оксида кадмия CdO — до бензола. Как и другие карбоновые кислоты, фталевая кислота образует соли и сложные эфиры по одной или двум карбоксильным группам, называемые фталатами.

Токсичность: Фталевая кислота — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007.76 фталевая кислота является токсичным высокоопасным веществом по степени воздействия на организм — 2-го класса опасности.  В больших количествах вещество раздражает слизистые оболочки глаз и кожи, вызывает общетоксическое действие.